Pernah dengar mengenai Dot com Bubble? Fenomena Dot-com bubble (2000-2001) adalah sebuah periode masa (1995-2001) di mana sejumlah perusahaan berbasis internet seperti Yahoo, Google, AOL, dsb mencapai puncak kejayaannya yang ditandai dengan melambungnya harga saham perusahaan- perusahaan tersebut di lantai bursa. Pada 3 Januari 2000, saham Yahoo mencapai harga tertingginya pada level USD 118,75 per lembar saham. Enambelas hari kemudian, saham Yahoo di Jepangmencatat sejarah sebagai saham pertama di lantai bursa Jepang yang diperdagangkan di atas J¥100,000,000, dengan harga per saham J¥ 101,4 juta atau sekitar USD 962,140 (kurs waktu itu).
Saking populernya, portal yahoo.com sempat mengalami hang beberapa jam pada 7 Februari 2000 akibat serangan hack. Namun ajaib pada keesokan harinya, harga saham Yahoo! malah meningkat naik 4,5 persen. Saat masa emas ini, Yahoo dan Google sempat mengikat suatu kerjasama yang dimulai pada 26 Juni 2000 di manawaktu itu Yahoo mengontrak Google untuk menempatkan mesin pencarinya sebagai mesin pencari standar di portal Yahoo.
Periode pasca dot-com bubble(2002-2006)
Yahoo! adalah salah satu dari sedikit perusahaan besar berbasis internet yang bertahan setelah fenomena dot-com bubble berakhir. Pada 26 September 2001, saham Yahoo! mencapai harga terendah pada titik USD 4,06. Akhir 2002, untuk mengembangkan teknologi mesin pencarinya Yahoo! menggandeng Inktomi. Bulan Februari 2003, Yahoo! membeli Konfabulator dan mengganti namanya menjadi Yahoo!Widgets. Selanjutnya, Juli 2003, Yahoo mengambil alih saham Overture Services, Inc yang mengelola AltaVista dan AlltheWeb.
Setelah dirasa cukup, pada tanggal 18 Februari 2004 Yahoo secara resmi memutus kerjasamanya dengan Google dan mengembangkan teknologi mesin pencarinya sendiri.
Google kemudian merilis layanan email gratisannya sendiri, Gmail, yang berkapasitas 1 GB pada 1 April 2004. Melihat hal ini, Yahoo segera merespon dengan meningkatkan kapasitas mailbox email gratisan dari 4 MB menjadi 100 MB dan mail box email berbayar Yahoo!Mail Plus dari 1 GB menjadi 2 GB. Tak cukup sampai situ, pada 2007 Yahoo mengumumkan kapasitas mailbox-nya menjadi tak berbatas.
Saat Google merilis Google Talk (produk yang hampir mirip dengan Yahoo! Mesengger) pada 2005, Yahoo bekerjasama dengan Microsoft mengumumkan bahwa Yahoo! Mesengger bisa dipakai multi fungsi bersama MSN Mesengger (produk serupa dari Microsoft). Yahoo! melanjutkan ekspansi dengan mengakuisisi sejumlah layanan lain dan menggabungkan layanan tersebut bersama layanan versinya sendiri. Beberapa layanan yang dimaksud adalah: Flickr.com, blo.gs, Upcoming.org, del.icio.us/delicious.com, webjay (sudah ditutup), dll.